Während des Vesperkriegs (1282) wurde Milazzo abwechselnd von zwei streitenden Herrschern besetzt: Karl von Anjou und Peter von Aragon. Nach der erneuten Eroberung durch die Anjou im Jahr 1341 und bis zum Beginn des 17. Jahrhunderts stand Milazzo fast ein Jahrhundert lang im Mittelpunkt zahlreicher unruhiger Kriege im Zusammenhang mit den Feudalkonflikten, die Sizilien mit Blut überzogen. Während der spanischen Herrschaft gewann die Stadt an strategischer Bedeutung. Aus dieser Zeit stammen die wichtigsten und imposantesten Befestigungsanlagen des historischen Schlosses, die noch heute zu bewundern sind. Sie war auch mehrmals Sitz des Vizekönigs und der Leutnants von Sizilien.
Die Geschichte von Milazzo
Die Geschichte von Milazzo lässt sich bis zu den ersten menschlichen Ansiedlungen in der Jungsteinzeit (4000 v. Chr.) zurückverfolgen. Mit den Sikuliern erwarb die Stadt jedoch ihren Reichtum bis zum Ende des 7. oder Anfang des 6. Jahrhunderts v. Chr., als die expansive Hegemonie der griechischen Bevölkerung von Zancle (dem heutigen Messina) begann, von der auch Milazzo unterworfen und in eine befestigte “Polis” umgewandelt wurde, wobei die Unterwerfung unter das nahe gelegene Messina bis 270 v. Chr. dauerte. In der römischen Epoche waren die Gewässer der Stadt Schauplatz zweier wichtiger Seeschlachten. Im Jahr 260 v. Chr. war die Stadt Zeuge des Sieges der römischen Flotte unter dem Kommando des Konsuls Caius Duilius über die karthagische Flotte (Erster Punischer Krieg).
Zwei Jahrhunderte später, im Jahr 36 v. Chr., wurde Milazzo zu einem wichtigen Flottenstützpunkt von Sextus Pompejus und war durch den Seesieg von Vipsanius Agrippa, dem Befehlshaber der Flotte Octavians über Sextus Pompejus, mit den Ereignissen des Bürgerkriegs zwischen Octavian und Octavian verbunden. Unter dem Ostreich war die Stadt nicht nur Teil eines wichtigen Verteidigungsdreiecks, sondern wurde auch zu einem der wichtigsten Bistümer Siziliens. Mit der Erweiterung der Stadt im Jahr 843 durch Fadhl In Giàfar begann die muslimische Herrschaft. Im Jahr 1061 eroberte Roger von Hauteville die Stadt, und die Festung wurde zum Brückenkopf für die normannische Eroberung und die Vertreibung der Muslime aus Sizilien. Später wurde die neue Burg in die königliche Domäne Friedrichs II. von Schwaben eingegliedert und gehörte zu den “castra exenta”, die der direkten königlichen Gerichtsbarkeit unterstanden.
Das letzte Aufflackern der spanischen Herrschaft endete 1713, als die Souveränität über Sizilien an Viktor Amadeus II. von Savoyen überging. Philipp V. von Spanien versuchte vergeblich, die Stadt zurückzuerobern, indem er die österreichisch-piemontesischen Truppen in eine ausgedehnte und blutige Belagerung von Juli 1718 bis Mai 1719 verwickelte. Während dieser Belagerung wurde das historische und monumentale Erbe schwer beschädigt oder zerstört. Als die Bourbonen den Thron der beiden Sizilien eroberten, behielt die Stadt ihre militärstrategische Rolle bei. Am 20. Juli 1860 war Milazzo Schauplatz der berühmten und entscheidenden Schlacht zwischen den Truppen Garibaldis und den Truppen von Franz II. von Bourbon. Mit der Entstehung des Königreichs Italien verlor die Stadt ihre militärstrategische Bedeutung. Während des Zweiten Weltkriegs wurde Milazzo massiv und blutig bombardiert. Da die Stadt im Rahmen des britischen Plans zur Invasion Siziliens als Landeplatz identifiziert worden war, wurde der Hafen als wichtiges See-, Eisenbahn- und Militärzentrum in seiner Verteidigung erheblich verstärkt.