Die imposante Bastionsmauer wurde über einen Zeitraum von fünfzehn Jahren (1525-1540) gebaut, um einer doppelten Notwendigkeit gerecht zu werden:
1 - Schutz der Oberstadt mit einem "modernen" Festungsapparat, der für den Einsatz von Feuerwaffen und eine enge Flankenverteidigung geeignet war;
2 - um von den Kanonenstellungen in der Oberstadt aus eine möglichst große Deckung für die darunter liegenden Landungen der Marine zu gewährleisten.
Für den Bau der Anlage zog Vizekönig Ettore Pignatelli die Arbeit von Pietro Antonio Tomasello, "magistro ingigneri" der Stadt Padua, heran, der bereits mit der Aufgabe betraut worden war, die Effizienz der Verteidigung der Hafenstädte zu ermitteln. Auf der Baustelle von Milazzese, mit der im Februar 1525 begonnen wurde, entschied sich Tomasello dafür, die neuen Verteidigungsanlagen auf den Spuren der mittelalterlichen Anlagen zu errichten, die größtenteils noch existierten, aber nun unzureichend waren. Ab 1553 wurde dem alten und kranken Techniker aus Padua ein Techniker aus einer ähnlichen, aber moderneren Schule zur Seite gestellt, Antonio Ferramolino aus Bergamo.
Die Zwänge, die durch die antiken Strukturen entlang der gesamten Fassade und an den Standorten der beiden Tore, S. Maria und Annunziata, auferlegt wurden, haben schließlich die innovativeren Absichten der beiden Techniker der venezianisch-lombardischen Schule gefördert. Die langen Bauzeiten führten auch dazu, dass die technischen Entscheidungen weniger geradlinig und kohärent ausfielen. Ein Beispiel für alle: Das Vorhandensein von 55 Maschinengewehren, die auf der langen Mauer gemäß den antiquierten Schemata der piombantischen Verteidigung angeordnet sind, lässt sich kaum mit der Annahme der Kanonenpforten vereinbaren, die sich in den Schluchten ("orecchioni") der beiden Bastionen gegenüberliegen und zum Schutz derselben Front angebracht sind. Es ist daher wahrscheinlich, dass der erste Ingenieur für die Wahl der Schießscharten und die lotrechte Verteidigung verantwortlich war, während der zweite Ingenieur für die Wahl der Schießscharten, der schützenden "Ohren" und der flankierenden Verteidigung zuständig war.
Terranova C. P., La città murata. Dalla visita al "memorabile viaggio.", in Milazzo Nostra n. 28-29 - Marzo-Luglio 2011, p. 21.