La imponente muralla abaluartada se construyó a lo largo de quince años (1525-1540) para satisfacer una doble necesidad:
1 - proteger la ciudad alta con un aparato de fortificaciones "modernas" adecuadas para el uso de armas de fuego y defensa de flanqueo cercano;
2 - Dar, desde los emplazamientos de cañones de la ciudad alta, la cobertura más amplia hasta los desembarcos navales de abajo.
Para la construcción de las murallas, el virrey Ettore Pignatelli se valió del trabajo de Pietro Antonio Tomasello, "magistro ingigneri" de la ciudad de Padua, ya encargado de verificar el estado de eficacia de la defensa de las ciudades portuarias. En la obra de Milazzo, iniciada en febrero de 1525, Tomasello optó por construir las nuevas defensas sobre las huellas de las medievales que aún existían en gran medida, pero que ahora eran insuficientes. A partir de 1553, al técnico de Padua, anciano y con mala salud, se le unió un técnico de una escuela similar pero más actual, Antonio Ferramolino de Bérgamo.
El condicionamiento impuesto por las antiguas estructuras presentes a lo largo de todo el frente y en los sitios de las dos puertas, de S. Maria y dell'Annunziata, terminó por emerger las intenciones más innovadoras de los dos técnicos de la escuela veneciano-lombarda. Los largos tiempos de construcción también han hecho que las decisiones técnicas sean menos lineales y coherentes. Un ejemplo para todos: la presencia de los 55 matacales dispuestos en la larga muralla, según los anticuados esquemas de la plomada defensiva, es difícil de conciliar con la adopción de los cañones que se enfrentan en los desfiladeros ("orecchioni") de los dos baluartes y colocados para proteger el mismo frente. Así, es probable que el primer ingeniero fuera el responsable de la elección de los matacales y la defensa a plomo, el segundo de las cañoneras, las "paperas" protectoras y la defensa de flanqueo.
Terranova C. P., La città murata. Dalla visita al "memorabile viaggio.", in Milazzo Nostra n. 28-29 - Marzo-Luglio 2011, p. 21.