Negli ordini di cantiere dei lavori cinquecenteschi è chiamato con il nome di "Bastione dell' Annunziata" o di "Bastione dell' Isola". La denominazione al plurale oggi comunemente usata, assieme con quella "delle sette porte" arriva più tardi, non prima del XVII secolo.
Pur essendo stato ideato e realizzato negli stessi anni del bastione di S. Maria (dal 1525) con un progetto dello stesso tecnico padovano Pietro Antonio Tomaselli, la sua impostazione su pianta pentagonale lo differenzia in modo evidente dall'altro: non c'erano i vincoli che hanno condizionato la forma del S. Maria, sicché il suo disegno appare molto più rispondente alle regole della nuova ingegneria delle fortificazioni.
Perfezionamenti ulteriori saranno adottati a partire dal 1533 con l'arrivo in cantiere dell'ingegnere Antonio Ferramolino, cui si deve in particolare la profilatura delle due estremità: a protezione delle bocche da fuoco vengono approfondite le "gole degli orecchioni" aperte sulla linea di fiancheggiamento della cortina principale, e in misura meno accentuata, sulla breve "opera a corno" (o "tenaglia") del fronte opposto rivolto a nord. All' interno i grandi ambienti non seguono regole di rigorosa geometria. Una scala in fotte pendenza conduce alla tortuosa "galleria di contomina", ricavata al piede del bastione lungo tutto il perimetro della sua fondazione.
Terranova C.P., La città murata. Dalla visita al "memorabile viaggio.", in Milazzo Nostra n. 28-29 - Marzo-Luglio 2011, pp. 22-23