Die Alte Kathedrale wurde ab 1608 gebaut und ersetzte die vorherige Kirche St. Mary auf der Esplanade, wo vier Kirchen und drei zivile Gebäude standen. Die Kathedrale wurde in der zweiten Hälfte des 17. Jahrhunderts fertiggestellt. Im 18. Jahrhundert wurden weitere Arbeiten durchgeführt, wie die neue Sakristei (1704 fertiggestellt). Die Kathedrale wurde ursprünglich der Heiligen Maria Himmelfahrt geweiht, 1678 dem Heiligen Stephan, dem Schutzpatron von Milazzo.
Fassade - Die Hauptfassade im Stil des späten 16. Jahrhunderts ist durch syrakusische Steinpilaster mit zusammengesetzten und korinthischen Kapitellen gekennzeichnet und durch ein Gesims in zwei Ordnungen unterteilt. In der ersten Ordnung tragen zwei korinthische Halbsäulen ein gebrochenes Tympanon, das Platz für einen Schrein mit einer Statue der Madonna und des Kindes macht, flankiert von zwei manieristischen Engeln. Die zweite Ordnung wird von einem rechteckigen Fenster mit einem Tierkreis und Sonnenuhr auf beiden Seiten dominiert. Die Krönung des oberen Teils fehlt der Glockenturm, der in den frühen 1900er Jahren zusammenbrach. Das Dach verfügt über eine zentrale Kuppel mit einer dünnen Trommel und vier Seitenkuppeln.
Die Kuppeln - Die Hauptkuppel: Es gibt vier runde Fenster an der Basis und es endet in einer Laterne. Im Inneren ist es in Segeln gegliedert. In den Tafeln, die die 4 runden Fenster trennen, sind drei Figuren, die wahrscheinlich Teil einer Gruppe von 4 Heiligen waren (St. Leo II, St. Demetrius, St. Nicholas, St. Papinus). Die 4 seitlichen Kuppeln spiegeln die segelartige Artikulation der Hauptkuppel wider.
Altar des Kruzifixes - Er ist in einem großen Bogen eingerahmt; die Wand hat eine eingelegte Dekoration, auf der der Abdruck eines Kruzifixes deutlich sichtbar ist.
Altar des Kruzifixes - Er ist in einem großen Bogen eingerahmt; die Wand hat eine eingelegte Dekoration, auf der der Abdruck eines Kruzifixes deutlich sichtbar ist.
Apsis Unserer Lieben Frau von Grace - Der Altar ist nicht mehr vorhanden, aber der ursprüngliche weiße und graue Marmorrautenboden bleibt; an den Wänden, eingelegte Marmorpilaster, im Bogen das Stadtwappen und das Monogramm der Jungfrau.
Chor - Der Raum, einst mit Holzständen geschmückt und jetzt völlig leer, hat vier Seitentüren, die ersten beiden mit Marmorverzierungen, von den anderen beiden führt die eine links zur Sakristei, die rechte zu den Räumen unten. Ursprünglich war der Raum mit dem Hochaltar, der Kanzel und Gemälden an den Seitenwänden belegt.
Altar des Heiligen Stephanus - Marmoraltar mit Intarsien, in dessen Antependium ein Medaillon den Heiligen darstellt; oben wird der Altar von zwei Engeln aus Carrara-Marmor überragt. Auf dem höchsten Teil befindet sich ein Oval, das drei übereinanderliegende Kronen darstellt, die die drei feudalen Orden symbolisieren:
- Ganz unten die demaniale oder bürgerliche Ordnung der königlichen Stadt;
- In der Mitte der feudale oder baroniale;
- An der Spitze, überragt von einem Kreuz, das der kirchlichen Macht.
Apsis des Allerheiligsten - Bemerkenswert ist der Marmortabernakel mit Engeln; die Seitenwände haben zwei Fenster mit eingelegten Marmorrahmen. Im Bogen das Stadtwappen und die Heilige Hostie.
Im Inneren des Schreins befand sich ein Gemälde, das das 'Martyrium des heiligen Stephanus' darstellt, das sich heute in der Neuen Kathedrale befindet. Das heute sichtbare Fresko, teilweise vom Marmoraltar bedeckt, zeigt die 'Noli me tangere', die Begegnung zwischen Jesus und Maria Magdalena, unmittelbar nach der Auferstehung (nur eine Hand und ein Teil des Gewandes Christi ist sichtbar).
Sakristei - Die Arbeiten an diesem Bereich der Kathedrale begannen 1698 bis 1704. Es gibt eine Wendeltreppe aus Stein, die einst mit dem Oratorium des Allerheiligsten (untere Etage) verbunden war, während man in die oberen Stockwerke gehen konnte, um das Dach zu erreichen und durch andere Räume zu gehen. Beachten Sie das polychrome Marmorbecken aus dem 18. Jahrhundert und das große Portal mit einer Gedenktafel, die zur 'Neuen Sakristei' führt.
Oratorium des Heiligen Sakraments - Unter dem Chor positioniert und ein Raum, der von einem niedrigen Kreuzgewölbe bedeckt ist, das auf vier viereckigen Säulen ruht; an den Wänden weitere 10 Halbsäulen, auf denen die Überreste der ursprünglichen Dekorationen noch sichtbar sind. In der Dicke der Westwand gibt es eine spitzbogige Nische, die die Wirte halten soll, und höchstwahrscheinlich muss es auch einen hölzernen Altar gegeben haben, der verloren gegangen ist. Die kaputte Treppe führte in die Sakristei. Dieses Gebiet wurde von 1616 bis 1861 als Oratorium der Erzbruderschaft des Heiligen Sakraments genutzt, einer Laiengesellschaft, die 1580 gegründet wurde.
