En las órdenes de construcción del siglo XVI se le llama con el nombre de "Bastione dell' Annunziata" o "Bastione dell' Isola". El nombre plural comúnmente utilizado hoy en día, junto con el de las "siete puertas" viene después, no antes del siglo XVII.
Aunque fue diseñado y construido en los mismos años que el baluarte de S. Maria (de 1525) con un proyecto del mismo técnico paduano Pietro Antonio Tomaselli, su trazado pentagonal lo diferencia claramente del otro: no había restricciones que condicieran la forma de S. Maria, por lo que su diseño parece mucho más acorde con las reglas de la nueva ingeniería de fortificación.
A partir de 1533 se adoptaron nuevas mejoras con la llegada a la obra del ingeniero Antonio Ferramolino, a quien debemos en particular el perfilado de los dos extremos: para proteger los cañones, se profundizaron las "gargantas de las paperas" abiertas en la línea de flanqueo de la cortina principal y, en menor medida, en la corta "trompeta" (o "pinza") de la fachada opuesta orientada al norte. En el interior, las grandes salas no siguen reglas estrictas de geometría. Una escalera de fuerte pendiente conduce a la sinuosa "galería de contominas", construida a los pies del baluarte a lo largo de todo el perímetro de sus cimientos.
Terranova C.P., La città murata. Dalla visita al "memorabile viaggio.", in Milazzo Nostra n. 28-29 - Marzo-Luglio 2011, pp. 22-23