En la Guerra de las Vísperas (1282), Milazzo fue ocupada alternativamente por dos soberanos contendientes: Carlos de Anjou y Pedro de Aragón. Durante casi un siglo, tras ser tomada de nuevo por los angevinos en 1341 y hasta principios del siglo XVII, Milazzo estuvo en el centro de numerosas guerras turbulentas vinculadas a los conflictos feudales que ensangrentaron Sicilia. Durante la dominación española, la ciudad aumentó su importancia estratégica. De esta época datan las fortificaciones más importantes e imponentes del histórico Castillo, que aún hoy pueden admirarse. También fue varias veces sede del Virrey y los Lugartenientes de Sicilia.
Historia de Milazzo
La historia de Milazzo se remonta a los primeros asentamientos humanos del Neolítico (4000 a.C.). Sin embargo, fue con los sículos con quienes la ciudad adquirió riqueza hasta finales del siglo VII o principios del VI a.C., cuando comenzó la hegemonía expansionista de las poblaciones griegas de Zancle (la actual Mesina). Milazzo también fue subyugada por ellos y transformada en una “Polis” fortificada, durando el sometimiento a la cercana Mesina hasta el año 270 a.C.. En época romana, sus aguas fueron escenario de dos importantes batallas navales. En el 260 a.C., la ciudad fue testigo del triunfo de la flota romana comandada por el cónsul Cayo Duilio sobre la cartaginesa (Primera Guerra Púnica).
En el 36 a.C., dos siglos más tarde, Milazzo se convirtió en una importante base naval de Sexto Pompeyo y estuvo vinculada a los acontecimientos de la guerra civil entre éste y Octavio por la victoria naval de Vipsanio Agripa, comandante de la flota de Octavio sobre Sexto Pompeyo. Bajo el Imperio de Oriente, la ciudad no sólo formaba parte de un importante triángulo defensivo, sino que también se convirtió en uno de los principales obispados de Sicilia. Con su ampliación en 843 por Fadhl In Giàfar, comenzó el dominio musulmán. En 1061, Roger de Hauteville se apoderó de la ciudad y la fortaleza se convirtió en la cabeza de puente para la conquista normanda y la expulsión de los musulmanes de Sicilia. Incorporada más tarde al dominio real de Federico II de Suabia, su nuevo castillo se incluyó entre los “castra exenta” bajo jurisdicción real directa.
Los últimos destellos de la dominación española llegaron a su fin en 1713, cuando la soberanía de Sicilia pasó a manos de Víctor Amadeo II de Saboya. En vano fue el intento de reconquista por parte de Felipe V de España, que se enfrentó a las tropas austro-piamontesas en el vasto y sangriento asedio de la ciudad desde julio de 1718 hasta mayo de 1719. Durante este asedio, el patrimonio histórico y monumental fue gravemente dañado o destruido. Con la llegada de los Borbones al trono de las Dos Sicilias, la ciudad mantuvo su papel militar estratégico. El 20 de julio de 1860, Milazzo fue escenario de la famosa y decisiva batalla entre las tropas de Garibaldi y las de Francisco II de Borbón. Con la llegada del Reino de Italia, la ciudad perdió su importancia militar estratégica. Durante la Segunda Guerra Mundial, Milazzo sufrió bombardeos masivos y sangrientos. Identificada como zona de desembarco en el plan británico para invadir Sicilia, su puerto vio considerablemente reforzadas sus defensas como importante centro marítimo, ferroviario y militar.