La ciudadela fortificada, comúnmente conocida como el "Castillo", se encuentra en los sitios de asentamientos primitivos griegos, romanos, bizantinos y árabes.
Sin embargo, la continuidad de la vida en el Castillo, que ha llevado a la destrucción de las evidencias más antiguas, no nos ha permitido reconstruir en detalle las fases del yacimiento anteriores a la conquista normanda.
Por lo tanto, fue bajo los normandos, entre los siglos XI y XIII, que el castillo asumió no solo la función de defensa militar, sino también la de punto de referencia para la organización territorial de una vasta área: de hecho, la construcción de la torre del homenaje se remonta a la época normanda.
Bajo Federico II de Suabia (siglo XIII), gracias a la obra del arquitecto Riccardo da Lentini, se amplió la fortificación alrededor de la Torre del Homenaje.
En el siglo XIV los aragoneses hicieron algunos cambios en el Castillo. Bajo Alfonso el Magnánimo (siglo XV) se produjeron nuevas alteraciones, que condujeron, a finales del mismo siglo, gracias a Fernando el Católico, a la creación de poderosas murallas (Murallas Aragonesas) que incorporaron la estructura de Federico. La construcción de las Murallas Españolas comenzó en 1525, durante el reinado de Carlos V, bajo el virrey Ettore Pignatelli. Las murallas españolas encerraban definitivamente la antigua ciudad medieval. En la zona comprendida entre las murallas aragonesas y las murallas españolas se construyeron edificios militares, civiles y religiosos.
En el interior de las murallas (al sur el Baluarte de Santa María, construido entre el siglo XVI y principios del XVII; al norte el Baluarte de las Islas, construido en el siglo XVI) se crearon habitaciones para ser utilizadas como almacenes y caballerizas; Numerosas cisternas, distribuidas en varias zonas, se utilizaban para el abastecimiento de agua tanto a civiles como a soldados. Mientras tanto, quizás ya en la época aragonesa, se había iniciado un éxodo imparable fuera de las murallas, en dirección a la villa y a la parte baja de la ciudad. La construcción de la Antigua Catedral data de 1608, que se construyó dentro de las murallas españolas, como un intento de los virreyes de detener el movimiento de la población hacia el exterior. El antiguo monasterio benedictino y el monasterio del Santo Salvador, cuya construcción comenzó en 1616, se encuentra en el sitio de otros edificios cuyo uso se desconoce. En 1778, según las crónicas de la época, un incendio, probablemente de origen provocado, destruyó el Ayuntamiento que se alzaba frente a la Antigua Catedral. Como resultado de este incidente, los habitantes civiles abandonaron la ciudadela para siempre. En 1718 los españoles, habiendo perdido la mayor parte de su poder, en un intento de reconquistar Sicilia, sitiaron Milazzo durante 219 días, causando un gran número de víctimas, sin obtener el resultado deseado. En 1734 comenzó la dominación borbónica que, aparte del breve interludio británico entre 1806 y 1815, duraría hasta 1860.
En 1860 Milazzo fue escenario de la batalla entre Garibaldi y los Borbones; El enfrentamiento terminó con la retirada de la guarnición borbónica instalada en el interior de la ciudadela.
