Le monastère des Capucins, avec l'église de l'Assomption attenante, se dresse à l'écart en bordure du Borgo, précédé d'une allée de cyprès menant au cimetière. Les Capucins fondèrent leur couvent en 1577 ou 1580, selon les dates rapportées par les érudits capucins qui coïncident en grande partie. L'église a été reconstruite entre 1663 et 1666 par les religieux Placido da Condrò et Leonardo Della Rocca. Ceci est confirmé par une ordonnance de 1663 concernant une subvention triennale accordée à la fabrique des Capucins. Le couvent a été doté de nouveaux dortoirs en 1615 et d'autres travaux ont été effectués en 1690. Le pignon de l'église est daté de 1806. La suppression des ordres monastiques entraîna l'abandon du complexe et les moines trouvèrent un nouveau foyer à Immacolata.
Chiesa dei Cappuccini
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Le couvent a été transformé en refuge pour les marginaux et l'église est restée ouverte au culte. Récemment, la dégradation progressive du complexe a conduit à son abandon. Le couvent a fait l'objet de travaux de restauration qui sont toujours en cours. L'église a été pillée et dévastée : seules les œuvres d'art les plus significatives ont été sauvées, tandis que le mobilier en bois et les inscriptions ont été volés ou vandalisés. Aujourd'hui, il ne reste de l'église que la coquille nue des murs. Le contexte dans lequel le couvent se trouvait autrefois a également subi des transformations dévastatrices : la belle descente à plusieurs étages menant au quartier Vaccarella en contrebas, avec ses terrasses panoramiques, a été perturbée pour l'adapter à une voie d'accès. Le complexe suit les canons typiques de l'architecture capucine, inspirés par le vœu de pauvreté de l'Ordre et dont la construction a été confiée aux frères eux-mêmes. L'église, anciennement dédiée à Notre-Dame d'Itria, est aujourd'hui dédiée à Notre-Dame de l'Assomption : elle comporte une seule nef, précédée d'un portique et surmontée d'un pignon à clochettes. Sur le côté gauche de la nef se trouve un corps, manifestement ajouté, qui comprend une entrée latérale et deux chapelles profondes qui rendent le plan de l'église asymétrique. Un portail néoclassique mène au portique qui protège la porte principale.
Toutes les ouvertures, dont le dessin est essentiel, sont encadrées de pierre. L'intérieur était dominé par le grandiose autel en bois sculpté, avec un édicule décoré de pilastres corinthiens, un antependium et un tabernacle incrusté de nacre. Le tabernacle était également orné de statuettes de l'Immaculée Conception et des apôtres. Dans l'autel se trouvait un triptyque d'Onofrio Gabrielli, représentant l'Assomption entre les saintes Lucie et Catherine d'Alexandrie. Dans la cimaise se trouvait une petite toile représentant le Père éternel. Sur le côté droit se trouvaient trois autels en bois avec un tableau de saint Joseph, un autre tableau de Gabrielli, une statue polychrome de saint Félix de Cantalice et un tableau de Notre-Dame des Abandonnés, cadeau des Valenciens vivant à Milazzo. La chaire en bois a suivi. Sur le côté gauche, les deux chapelles profondes étaient dédiées au Crucifix, avec un simulacre polychrome, et à Notre-Dame des Anges avec saint François d'Assise et sainte Claire, avec un retable de Scipione Pulzone, exécuté en 1584 et manifestement acquis pendant la phase de fondation. Au-dessus de l'entrée se trouvait la tribune du chœur, ornée de statuettes, bien que celles-ci aient été enlevées. Dans la petite sacristie se trouvait une belle armoire. Le sol de la sacristie était en céramique polychrome avec des motifs géométriques simples. De nombreuses peintures mineures étaient accrochées aux murs. Des inscriptions sépulcrales parsèment le sol et les murs. Les armoiries en stuc de l'ordre sont conservées dans la voûte de l'église.
Les destructions répétées n'ont épargné que très peu d'ouvrages en bois : l'antependium et le tabernacle du maître-autel (dépouillé de toutes ses statuettes) sont conservés dans l'église du Rosaire, tandis que le reste de la sculpture en bois a été rasé et détruit, de même que les autres autels et la chaire. L'armoire de la sacristie avait été volée mais a été retrouvée. Tous les tableaux de Gabrielli (à l'exception de celui de l'Eterno, qui a été volé) et le tableau de Pulzone ont été sauvés, ainsi que la statue polychrome de saint Félix et le crucifix, qui ornent l'église de l'Immaculée Conception. L'église du Rosaire abrite également le tableau espagnol de Notre-Dame des Abandonnés, les tableaux du XVIIIe siècle de saint Antoine de Padoue et de saint Bonaventure, ainsi qu'une modeste Madonna dell'Itria. Des tableaux plus petits (saint Michel, le bienheureux Bernard de Corleone, la Cène) sont conservés à l'Immacolata. Derrière l'église se trouve l'entrée du monastère, avec une cour ouverte sur la rue, au centre de laquelle se trouvait, dit-on, une citerne : le bâtiment est disposé sur trois côtés et l'entrée devait être barrée par un muret, dont une courte section subsiste avec une demi-colonne décorative. Une demi-colonne similaire est conservée sur le mur arrière adjacent de l'église et un cadran solaire est encore visible au-dessus. Un arc mène à la deuxième cour carrée étroite. L'édifice, ponctué à l'extérieur de sobres fenêtres à architraves en pierre, comportait à l'intérieur des couloirs sur lesquels s'ouvraient des cellules et d'autres pièces, toujours en place et supprimées lors des travaux d'adaptation à un autre usage.
Chillemi F. Milazzo città d'arte. Conception urbaine et patrimoine architectural, Messine 1999.
Chillemi F. Milazzo città d'arte. Disegno urbano e patrimonio architettonico, Messina 1999.