Alla base dell'altura del Castello, sul versante di ponente, si apre la Grotta di Polifemo. Tradizione vuole che questa sia stata la dimora del più celebre tra i Ciclopi e pertanto la spiaggia antistante sarebbe stata l'approdo di Ulisse e i suoi uomini. Di questa leggenda legata ai giganti ne parla anche lo storico Antonio Monitore; nella sua opera "Della Sicilia ricercata nelle cose più memorabili (Palermo 1743, libro sesto, Grotte e caverne memorabili di Sicilia)" scrive: " Si ritrovano in Milazzo molte grotte ampie, altre, e profonde; in particolare ve n'ha una di smisurata grandezza sotto il castello, in cui si sono ritrovate ossa gigantesche. Domenico Bottone scrive esservi in Milazzo molte grotte che giovano a mitigare i calori nel tempo estivo. Ed aggiunge, che Milazzo non è troppo soggetto a' danni de' terremoti, per lo benefizio di queste grotte; poiché per esse facilmente svaporano le sotterranee esalazioni." Si racconta infatti che nell'antichità, al suo interno vennero ritrovati ingenti cumuli di ossa attribuite ai "ciclopi".
Grotta Polifemo
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Il richiamo mitologico è dovuto al fatto che i resti ritrovati fossero di notevole dimensione e pertinenti a esseri di grande statura e robustezza. Questa storia è stata avvalorata dal rinvenimento di alcuni teschi giganteschi in altri luoghi della Sicilia, che presentavano un foro ritenuto proprio l'alloggiamento dell'occhio ciclopico. Ora sappiamo che non si trattava di esseri umani ma di elefanti nani; l'apertura centrale non era quella oculare del ciclope, bensì la cavità della proboscide dell'elefante. D'altra parte questi mito potrebbe trovare fondamento nella scoperta in epoche passate, di ossa di uomini di statura molto alta; la più recente è stata quella effettuata nel 1992 da parte della sezione archeologica della soprintendenza di Messina nella zona di San Giovanni, dove vennero alla luce due scheletri che misuravano ben 2,10 metri. Anche lo storico Francesco Perdichizzi parla della grotta Polifemo: "Sotto il Castello da parte di Ponente vi è una spaziosa e profonda grotta, capace di 100 uomini, ove si fabbrica la polvere e si fa il salnitrio; e dalle ossa umane di smisurata grandezza che già si sono trovate, si fa congettura che fu stanza di giganti."
Il Perdichizzi oltre a ricordare la grotta per il mito dei "giganti", riporta una nota storica, scrivendo che durante il periodo spagnolo la grotta fu adibita a polveriera, ovvero a fabbrica di polvere da sparo. Per questo venne protetta da un bastione difensivo a forma di punta di freccia. A riprova di questo la Grotta Polifemo viene indicata come "Pouvriere" nella stampa "Plan de Melazo", incisione in rame realizzata a Parigi nel 1719 dal Francese Nicolas de Fer (1640-1720). Durante il periodo napoleonico gli occupanti inglesi la adattarono a carcere militare. Il Piaggia asserisce che la grotta si trovava "sul livello della spiaggia", oggi invece l'accesso avviene per mezzo di una rampa terrapienata. Ciò confermerebbe l'opinione secondo la quale la grotta sarebbe stata "ridotta ad un decimo della sua primitiva ampiezza dai cavatoi di pietrame che dal 1879 al 1885 abbattendone la più grande parte della volta, in circa 15 anni di continuo lavoro, ne colmarono di terriccio di riporto l'interno, elevandolo dal piano stradale dell'attuale ". A dare ulteriore credito a questa tesi anche scavi dell'archeologo Luigi Bernabò Brea che trovo cocciame romano solo oltre i sette metri di profondità, sotto uno spesso strato di materiale di risulta. La grotta subì alterazioni durante la Seconda guerra mondiale: nel 1943 il Genio Militare finanziò delle opere di scavi per posizionarvi delle artiglierie. Successivamente venne utilizzata come rifugio di sfollati. Nel 1955 venne adibita a locale notturno, fino alla sua definitiva chiusura avvenuta negli anni ottanta.
Carmelo Isgrò Guida alla natura di Capo Milazzo, Milazzo 2016